Lý thuyết về este

Khái niệm : Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacbohidric bằng...

Quảng cáo

I. KHÁI NIỆM: Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacbohidric bằng nhóm OR' thì sẽ thu được este.

Công thức chung của este là RCOOR'.

(R là H hoặc là gốc hidro cacbon, R’ là gốc hidro cacbon)

II. PHÂN LOẠI

1. Este no, đơn chức: CnH2nO2 (n ≥ 2)

2. Este không no đơn chức:

 - Este đơn chức, mạch hở, không no : CmH2m+2-2kO2 (k là số liên kết pi, k ≥ 2)

VD: Este đơn chức, mạch hở, không no và có chứa 1 liên kết đôi: CmH2m-2O2

3. Este đa chức:

- Este tạo bởi axit đơn chức và rượu đa chức có dạng: (RCOO)mR’

- Este tạo bởi rượu đơn chức và axit đa chức có dạng: R (COOR’)m

- Este tạo bời axit đa chức R(COOH)n và ancol đa chức R’(OH)m có dạng: Rm(COO)nmR’n

III. DANH PHÁP

Tên este = Tên gốc hidrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay đuôi ic bằng đuôi at)

- Tên một số gốc axit thường gặp:

HCOO-: Fomat                CH3COO-: Axetat

CH2=CHCOO-: Acrylat      C6H5COO-: Benzoat

- Tên một số gốc R’ thường gặp:

CH3-: metyl;             C6H5- : phenyl

C2H5-: etyl;               C6H5CH2- : benzyl

CH2=CH-: Vinyl

Ví dụ: CH3COOC6H5 : phenyl axetat

IV. TÍNH CHẤT VẬT LÍ 

- Là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường, ít tan trong nước

- Có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiều so với các axit có cùng khối lượng mol hoặc các phân tử có cùng số C, do trong este không có liên kết hidro

- Các este thường có mùi đặc trưng

     Isoamyl axetat (CH3COOCH2CH2(CH3)2): mùi thơm của chuối.

     Etyl isovalerat ((CH3)2CHCH2COOC2H5): mùi táo.

     Etyl butirat (CH3CH2CH2COOC4H9): mùi thơm của dứa.

     Geranyl axetat (CH3COOC10H17): mùi hoa hồng …

     Benzyl propionat: CH3CH2COO-CH2C6H5: mùi hoa nhài.

V. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng ở nhóm chức

a) Phản ứng thủy phân.

+ Trong môi trường axit :

RCOOR’ + H2     RCOOH + R’OH.

+ Trong môi trường bazơ : Phản ứng xà phòng hóa.

RCOOR' +NaOH \(\overset{t^{o}}{\rightarrow}\) RCOONa + R'OH.

* Một số phản ứng thủy phân đặc biệt của este:

- Este của phenol tham gia phản ứng xà phòng hóa sinh ra 2 muối:

 

- Một số este có dạng đặc biệt thủy phân sinh ra andehit, xeton

RCOOCH=CH-R’ + NaOH → RCOONa + R’CH2-CHO + H2O

RCOOC(R’)=R’’ + NaOH → RCOONa + R’-CO-R’’ + H2O

- Este - axit, có công thức là HOOC–R–COOR’

- Este vòng (được tạo bởi hiđroxi axit)

b) Phản ứng khử

Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm RCO– (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I:


2. Phản ứng ở gốc hidrocacbon

Dựa vào đặc điểm của gốc hidrocacbon, este có thể tham gia được phản ứng thế, cộng, trùng hợp, …..

a) Phản ứng cộng vào gốc không no

b) Phản ứng trùng hợp

Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken.

VI. ĐIỀU CHẾ

- Thường được điều chế bằng phản ứng este hóa 

 RCOOH + R’OH   RCOOR’ + H2O     

- Một số este có phương pháp điều chế riêng, ví dụ như vinyl axetat được điều chế qua phản ứng sau:

\(C{{H}_{3}}COOH+CH\equiv CH\xrightarrow{{{t}^{o}},xt}\)\(C{{H}_{3}}COOCH=C{{H}_{2}}\)

VII. ỨNG DỤNG

Được dùng làm dung môi để tách, chiết, sản xuất chất dẻo, làm hương liệu trong công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm...

VIII. NHẬN BIẾT ESTE

    - Este của axit fomic có khả năng tráng gương.

    - Các este của ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả năng tráng gương.

    - Este không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom.

    - Este của glixerol hoặc chất béo khi thủy phân cho sản phẩm hòa tan Cu(OH)2.

Sơ đồ tư duy: Este

Loigiaihay.com

Xem thêm tại đây: Bài 1. Este - Hóa học 12
Quảng cáo
list
close
Gửi bài