Bài 19. Carboxylic acid trang 96, 97, 98, 99, 100, 101 SBT Hóa 11 Chân trời sáng tạo

19.1

Công thức tổng quát của carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở là

A. C_nH_2nO₂ (n ≥ 1).                                            B. C_nH_2n+2O₂ (n ≥ 1).

C. C_nH_2n-1COOH (n ≥ 1).                                   D. C_nH_2nO₂ (n ≥ 2).

Phương pháp giải:

Carboxylic acid là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử chứa nhóm carboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.

Dãy đồng đẳng carboxylic acid đơn chức, no, mạch hở có công thức chung C_nH_2n+1COOH (n ≥ 0) hoặc C_nH_2nO₂  (n ≥ 1).

Lời giải chi tiết:

Công thức tổng quát của carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở là C_nH_2nO₂  (n ≥ 1).

→ Chọn A.

19.2

Vị chua của giấm là do chứa

A. acetic acid.               B. salicylic acid.           C. oxalic acid.              D. citric acid.

Phương pháp giải:

Trong giấm ăn có chứa acetic acid (chứa 2% – 5% acetic acid). Vị chua của giấm là do chứa acetic acid.

Lời giải chi tiết:

Vị chua của giấm là do chứa acetic acid.

→ Chọn A.

19.3

Benzoic acid được sử dụng như một chất bảo quản thực phẩm (kí hiệu là E-210) cho xúc xích, nước sốt cà chua, mù tạt, bơ thực vật, ... vì có tác dụng ức chế sự phát triển của nấm mốc, nấm men và một số vi khuẩn. Công thức của benzoic acid là

A. CH₃COOH.              B. C₆H₅COOH.             C. HOOC-COOH.         D. HCOOH.

Phương pháp giải:

Benzoic acid là acid có chứa vòng benzene.

Lời giải chi tiết:

Công thức của benzoic acid là C₆H₅COOH.

→ Chọn B.

19.4

Cho các chất sau: (1) C₃H₈, (2) C₂H₅OH, (3) CH₃CHO, (4) CH₃COOH. Thứ tự các chất theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là

A. (1), (2), (3), (4).                                             B. (4), (3), (2), (1).

C. (1), (2), (4), (3).                                             D. (1), (3), (2), (4).

Phương pháp giải:

Với các hợp chất có khối lượng phân tử tương đương:

Thứ tự tăng dần về nhiệt độ sôi của các chất là: alkane < aldehyde < alcohol < carboxylic acid.

Lời giải chi tiết:

Thứ tự tăng dần về nhiệt độ sôi của các chất là: (1) C₃H₈ < (3) CH₃CHO < (2) C₂H₅OH < (4) CH₃COOH.

→ Chọn D.

19.5

Tên gọi của CH₃CH(CH₃)CH₂COOH là

A. 2-methylpropanoic acid.                               B. 2-methylbutanoic acid.

C. 3-methylbutanoic acid.                                  D. 3-methylpropanoic acid.

Phương pháp giải:

Tên theo danh pháp thay thế của carboxylic acid đơn chức, mạch hở:

Số chỉ vị trí nhánh-Tên nhánh +Tên hydrocarbon ứng với mạch chính (bỏ kí tự e ở cuối) + oic + acid.

Lời giải chi tiết:

19.6

Methyl salicylate trong thuốc giảm đau được điều chế bằng cách cho salicylic acid phản ứng với methanol có H₂SO₄ đặc làm xúc tác, đun nóng. Cho 0,1 mol methyl salicylate phản ứng với dung dịch NaOH dư. Số mol NaOH đã tham gia phản ứng là

A. 0,1 mol.                    B. 0,2 mol.                    C. 0,3 mol.                    D. 0,05 mol.

Phương pháp giải:

Viết phương trình methyl salicylate phản ứng với dung dịch NaOH. Biết công thức hóa học của methyl salicylate là \[{\rm{HO}} - {{\rm{C}}_{\rm{6}}}{{\rm{H}}_{\rm{4}}} - {\rm{COOC}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}\]và Na⁺ thế vào vị trí của –OH và –CH₃.

Lời giải chi tiết:

\[\begin{array}{l}{\rm{HO}} - {{\rm{C}}_{\rm{6}}}{{\rm{H}}_{\rm{4}}} - {\rm{COOC}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}} + 2{\rm{NaOH}} \to {\rm{NaO}} - {{\rm{C}}_{\rm{6}}}{{\rm{H}}_{\rm{4}}} - {\rm{COONa  +  C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{OH  +  }}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}}\\{\rm{            0,1 mol           }} \to {\rm{ 0,2 mol}}\end{array}\]

→ Chọn B.

19.7

Trung hoà 100 mL dung dịch carboxylic acid (X) nồng độ 0,1 M cần vừa đủ 16 gam dung dịch NaOH 5%, thu được 1,48 gam muối. Công thức cấu tạo của (X) là

A. HOOC–CH₂–COOH.                                     B. HOOC-COOH.

C. CH₃-COOH.                                                   D. HOOC–CH₂–CH₂–COOH.

Phương pháp giải:

Tìm số nhóm chức –COOH dựa vào tỉ lệ mol của acid và NaOH. Nếu n_acid : n_NaOH = 1: a thì acid có a nhóm chức.

Tính số mol của muối từ NaOH và tìm M_muối.

Lời giải chi tiết:

\({{\rm{m}}_{{\rm{NaOH}}}} = 16 \times \frac{{5\% }}{{100\% }} = 0,8{\rm{ }}({\rm{g}}) \Rightarrow {{\rm{n}}_{{\rm{NaOH}}}} = \frac{{0,8}}{{40}} = 0,02{\rm{ (mol); }}{{\rm{n}}_{\rm{X}}} = 0,1 \times 0,1 = 0,01{\rm{ }}({\rm{mol}})\)

Vì \({{\rm{n}}_{\rm{X}}}{\rm{ : }}{{\rm{n}}_{{\rm{NaOH}}}} = 0,01:0,02{\rm{  =  }}1:{\rm{ }}2\)nên carboxylic acid (X) là acid hai chức.

Ta có: HOOC-R-COOH + 2NaOH → NaOOC-R-COONa + 2H₂O

\(\begin{array}{l} \Rightarrow {{\rm{n}}_{{\rm{NaOOC - R - COONa}}}} = {{\rm{n}}_{{\rm{HOOC - R - COOH}}}} = 0,01{\rm{ (mol)}}\\ \Rightarrow {{\rm{M}}_{_{{\rm{NaOOC - R - COONa}}}}} = \frac{{1,48}}{{0,01}} = 148{\rm{ (g/mol)}}\\ \Rightarrow {{\rm{M}}_{\rm{R}}} = 148 - (12 + 16 \times 2 + 23) \times 2 = 14\end{array}\)

\( \Rightarrow \)R là –CH₂–

Công thức cấu tạo của (X) là HOOC–CH₂–COOH.

→ Chọn A.

19.8

Cho dãy các chất sau: HCHO, CH₃COOH, CH₃CHO, HCOOH, C₂H₅OH. Số chất trong dãy có thể tham gia phản ứng tráng bạc là

A. 3.                              B. 6.                              C. 4.                              D. 5.

Phương pháp giải:

Chất có phản ứng tráng gương (tráng bạc) là chất chứa nhóm -CHO trong phân tử. Một số loại chất có phản ứng tráng bạc thường gặp:

- Aldehyde.

- Glucose, Fructose

- Các chất có đầu là HCOO- (acid, ester, muối).

Lời giải chi tiết:

Các chất có thể tham gia phản ứng tráng bạc: HCHO, CH₃CHO, HCOOH.

→ Chọn A.

19.9

Cho dung dịch acetic acid có nồng độ x% tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH 20% thu được dung dịch muối sodium acetate có nồng độ 10,25%. Giá trị của x là

A. 10%.                         B. 15%.                         C. 18,67%.                    D. 20%.

Phương pháp giải:

Sử dụng công thức: \({\rm{C\% }} = \frac{{{{\rm{m}}_{{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOH}}}}}}{{{{\rm{m}}_{{\rm{dd C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOH}}}}}} \times 100\% \)

Với \({{\rm{m}}_{{\rm{dd C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COONa}}}} = {{\rm{m}}_{{\rm{dd C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOH}}}}{\rm{ +  }}{{\rm{m}}_{{\rm{dd NaOH}}}}\)

Lời giải chi tiết:

Gọi a là số mol của acetic acid \( \Rightarrow {{\rm{m}}_{{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOH}}}} = 60{\rm{a (g)}}\)

\({\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOH}} + {\rm{NaOH}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COONa}} + {{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}}\)

Theo phương trình hóa học: \({{\rm{n}}_{{\rm{NaOH}}}} = {{\rm{n}}_{{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COONa}}}} = {{\rm{n}}_{{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOH}}}} = {\rm{a (mol)}}\)

\(\begin{array}{l} \Rightarrow {{\rm{m}}_{{\rm{dd NaOH}}}} = 40{\rm{a}} \times \frac{{100\% }}{{20\% }} = 200{\rm{a (g)}}\\ \Rightarrow {{\rm{m}}_{{\rm{dd C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COONa}}}} = 82{\rm{a}} \times \frac{{100\% }}{{10,25\% }} = 800{\rm{a (g)}}\end{array}\)

Mặt khác: \({{\rm{m}}_{{\rm{dd C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COONa}}}} = {{\rm{m}}_{{\rm{dd C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOH}}}}{\rm{ +  }}{{\rm{m}}_{{\rm{dd NaOH}}}}\)

\( \Rightarrow {{\rm{m}}_{{\rm{dd C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOH}}}}{\rm{ =  }}{{\rm{m}}_{{\rm{dd C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COONa}}}} - {{\rm{m}}_{{\rm{dd NaOH}}}} = 800{\rm{a}} - 200{\rm{a}} = 600{\rm{a (g)}}\)

\( \Rightarrow {\rm{C}}{{\rm{\% }}_{{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOH}}}} = \frac{{{\rm{60a}}}}{{{\rm{600a}}}} \times 100\%  = 10\% \)

→ Chọn A.

19.10

Hợp chất hữu cơ (X) có công thức phân tử là C₃H₄O₂. (X) tác dụng được với dung dịch sodium hydroxide và dung dịch bromine. Tên gọi của (X) là

A. methyl acetate.                                              B. acrylic acid.

C. propane-1,3-diol.                                           D. acetone.

Phương pháp giải:

(X) tác dụng được với dung dịch sodium hydroxide và dung dịch bromine. Do đó, (X) có nhóm –COOH và liên kết π trong phân tử.

Lời giải chi tiết:

Vì (X) tác dụng được với dung dịch sodium hydroxide nên (X) có –COOH.

Vì (X) tác dụng được với dung dịch bromine nên (X) có liên kết π trong phân tử.

Công thức cấu tạo của (X):

→ Chọn B.

19.11

Rót 1 – 2 mL dung dịch chất (X) đậm đặc vào ống nghiệm đựng 1 – 2 mL dung dịch NaHCO₃. Đưa que diêm đang chảy vào miệng ống nghiệm thì que diêm tắt. Chất (X) có thể là chất nào sau đây?

A. Ethanol.                                                         B. Acetaldehyde.

C. Acetic acid.                                                    D. Phenol.

Phương pháp giải:

Carboxylic acid có tính acid yếu:

+ Làm quỳ tím hóa đỏ.

+ Tác dụng với kim loại đứng trước hydrogen trong dãy hoạt động hóa học, giải phóng khí hydrogen.

+ Tác dụng với base, oxide base.

+ Tác dụng với một số muối.

Alcohol và aldehyde không phản ứng với NaHCO₃.

Lời giải chi tiết:

Đưa que diêm đang chảy vào miệng ống nghiệm thì que diêm tắt, chứng tỏ sản phẩm của phản ứng có CO₂.

Trong 4 đáp án trên, chỉ có acetic acid mới phản ứng được với NaHCO₃ và tạo khí CO₂. Phenol có tính acid yếu hơn proton thứ II của H₂CO₃ nên không phản ứng được với NaHCO₃. Alcohol và aldehyde không phản ứng với NaHCO₃.

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂↑

→ Chọn C.

19.12

Phương pháp nào sau đây được dùng để sản xuất giấm ăn?

Phương pháp giải:

Trong thực tiễn, phương pháp điều chế acetic acid bằng cách lên men giấm được sử dụng để sản xuất giấm ăn (chứa 2% – 5% acetic acid).

Lời giải chi tiết:

Phương pháp lên men giấm được dùng để sản xuất giấm ăn

→ Chọn D.

19.13

Cho các chất sau: (X) CH₃CH₂CHO; (Y) CH₂=CHCHO; (Z) (CH₃)₂CHCHO; (T) CH₃=CHCH₂OH. Các chất phản ứng hoàn toàn với lượng dư khí hydrogen có chất xúc tác Ni, đun nóng, tạo ra cùng một sản phẩm là

A. (X), (Y), (Z).                                                 B. (X), (Y), (T).

C. (Y), (Z), (T).                                                  D. (X), (Z), (T).

Phương pháp giải:

Khi phản ứng với lượng dư khí hydrogen có chất xúc tác Ni, đun nóng, hydrogen được cộng vào tất cả liên kết π trong phân tử của hợp chất hữu cơ. Do đó chọn đáp án mà các chất có cùng một khung carbon.

Lời giải chi tiết:

19.14

Thứ tự các thuốc thử để phân biệt 3 dung dịch riêng biệt: acetic acid, acrylic acid, formic acid là

A. quỳ tím, dung dịch Br₂ trong CCl₄.

B. dung dịch Br₂, dung dịch Na₂CO₃.

C. dung dịch Na₂CO₃, quỳ tím.

D. dung dịch AgNO₃ trong NH₃ dư, dung dịch Br₂.

Phương pháp giải:

Formic acid có phản ứng tráng bạc với dung dịch AgNO₃ trong NH₃.

Acrylic acid là acid không no, làm mất màu nước bromine.

Lời giải chi tiết:

Dùng dung dịch AgNO₃ trong NH₃ dư, để nhận biết formic acid, phản ứng sinh ra kết tủa bạc Ag. Dùng dung dịch Br₂ để nhận biết acrylic acid, acrylic acid làm mất màu nước bromine. Còn lại là acetic acid.

\(\begin{array}{l}{\rm{HCOOH }} + {\rm{ }}2{\rm{AgN}}{{\rm{O}}_{\rm{3}}}\; + {\rm{ }}4{\rm{N}}{{\rm{H}}_{3\;}} + {\rm{ }}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O }} \to {\rm{ (N}}{{\rm{H}}_{\rm{4}}}{{\rm{)}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{O}}_{{\rm{3\;}}}} + {\rm{ }}2{\rm{Ag }} + {\rm{ }}2{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{4}}}{\rm{N}}{{\rm{O}}_{\rm{3}}}\\{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} = {\rm{CH}} - {\rm{COOH}} + {\rm{B}}{{\rm{r}}_{\rm{2}}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{Br}} - {\rm{CHBr}} - {\rm{COOH}}\end{array}\)

→ Chọn D.

19.15

Cho sơ đồ phản ứng:

Biết (Y), (Z), (T), (Q) là các sản phẩm chính của phản ứng. Xác định tên gọi của các chất trong sơ đồ và viết phản ứng xảy ra.

Phương pháp giải:

Lời giải chi tiết:

19.16

Sơ đồ điều chế ethanol từ tinh bột:

Lên men 162 gam tinh bột với hiệu suất các giai đoạn lần lượt là 80% và 90%. Tính thể tích ethanol 40° thu được. Biết khối lượng riêng của C₂H₅OH nguyên chất là 0,79 g/mL.

Phương pháp giải:

Sử dụng công thức: \[{{\rm{V}}_{{\rm{dd }}{{\rm{C}}_{\rm{2}}}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{OH}}}} = {{\rm{V}}_{{{\rm{C}}_{\rm{2}}}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{OH}}}} \times \frac{{100}}{{{{\rm{a}}^{\rm{o}}}}}\]

Với a là độ rượu.

Lời giải chi tiết:

19.17

Sữa chua được biết đến là một loại thực phẩm có giá trị dinh dưỡng cao và tốt cho sức khoẻ. Quá trình chủ yếu xảy ra trong giai đoạn lên men sữa chua là đường lactose chuyển thành đường glucose, sau đó tiếp tục chuyển thành pyruvic acid và cuối cùng là lactic acid theo sơ đồ sau.

a) Lactic acid có công thức cấu tạo là CH₃CH(OH)COOH. Hãy gọi tên theo danh pháp thay thế của lactic acid.

b) Hoàn thành các phản ứng trong sơ đồ phản ứng trên.

Phương pháp giải:

Tên theo danh pháp thay thế của carboxylic acid đơn chức, mạch hở:

Số chỉ vị trí nhánh-Tên nhánh +Tên hydrocarbon ứng với mạch chính (bỏ kí tự e ở cuối) + oic + acid

Nhánh –OH gọi tên là hydroxy.

Lời giải chi tiết:

a) Danh pháp thay thế của lactic acid:

19.18

Hoàn thành sơ đồ sau với điều kiện để phản ứng xảy ra, gọi tên của sản phẩm thu được:

Phương pháp giải:

(1) Phản ứng sản xuất carboxylic acid trong công nghiệp.

(2) Phản ứng ester hóa.

(3) Phản ứng oxi hóa alcohol bậc I.

(3) Phản ứng oxi hóa aldehyde.

Lời giải chi tiết:

19.19

Cho enthalpy tạo thành tiêu chuẩn của các chất trong bảng sau.

a) Viết phương trình đốt chảy hoàn toàn C₆H₆, C₂H₅OH và CH₃COOH với hệ số nguyên tối giản.

b) Chất nào trong các chất trên có biến thiên enthalpy của phản ứng lớn hơn (\({\Delta _{\rm{r}}}{\rm{H}}_{{\rm{298}}}^{\rm{0}}\)âm hơn).

c) Từ kết quả tính toán hãy so sánh biến thiên enthalpy của phản ứng khi đốt cháy cùng khối lượng C₆H₆, C₂H₅OH và CH₃COOH

Phương pháp giải:

a) Sản phẩm của các phương trình cháy là CO₂ và H₂O.

b) Biểu thức tính biến thiên enthalpy ở điều kiện chuẩn theo enthalpy tạo thành:

\[{\Delta _{\rm{r}}}{\rm{H}}_{298}^0 = \sum {\Delta _{\rm{f}}}{\rm{H}}_{298}^0{\rm{(sp)}} - \sum {\Delta _{\rm{f}}}{\rm{H}}_{298}^0{\rm{(tg) }}\]

Nhiệt tạo thành của đơn chất bằng 0.

c) Lấy khối lượng của các chất trên bằng nhau rồi tính mol và biến thiên enthalpy của phản ứng.

Lời giải chi tiết:

a) Phương trình đốt chảy hoàn toàn của các chất với hệ số nguyên tối giản:

C₆H₆ (l) C₂H₅OH (l) CH₃COOH (l) CO₂ (g) H₂O (g)

c) Xét khối lượng của mỗi chất là 89,7 g.

\({{\rm{n}}_{{{\rm{C}}_{\rm{6}}}{{\rm{H}}_{\rm{6}}}}} = \frac{{89,70}}{{78}} = 1,15{\rm{ (mol)}} \Rightarrow {\Delta _{\rm{r}}}{\rm{H}}_{298}^0 = {\rm{ - 6270,92}} \times \frac{{1,15}}{2} \approx  - 3605,78{\rm{ (kJ)}}\)

\({{\rm{n}}_{{{\rm{C}}_{\rm{2}}}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{OH}}}} = \frac{{89,7}}{{46}} = 1,95{\rm{ (mol)}} \Rightarrow {\Delta _{\rm{r}}}{\rm{H}}_{298}^0 =  - {\rm{1234,83}} \times 1,95 \approx  - 2407,92{\rm{ (kJ)}}\)

\({{\rm{n}}_{{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOH}}}} = \frac{{89,7}}{{60}} = 1,495{\rm{ (mol)}} \Rightarrow {\Delta _{\rm{r}}}{\rm{H}}_{298}^0 =  - {\rm{783,64}} \times 1,495 \approx  - 1171,54{\rm{ (kJ)}}\)

Vậy khi đốt cháy cùng khối lượng thì biến thiên enthalpy của phản ứng đốt cháy giảm dần theo thứ tự: C₆H₆, C₂H₅OH, CH₃COOH.

19.20

Formic acid là một chất lỏng, mùi xốc mạnh và gây bỏng da, acid này được chưng cất lần đầu từ loài kiến lửa có tên là Fomicarufa. Kiến khi cắn sẽ “tiêm" dung dịch chứa 50% thể tích formic acid vào da. Trung bình mỗi lần cắn, kiến có thể "tiêm" khoảng 6,0×10^-3 cm³ dung dịch formic acid.

a) Biết mỗi lần cắn, kiến "tiêm" 80% formic acid có trong cơ thể. Giả sử lượng formic acid trong các con kiến là bằng nhau. Hãy xác định thể tích formic acid tinh khiết có trong một con kiến.

b) Để làm giảm lượng formic acid trong vết cắn, bác sĩ thường dùng thuốc có chứa thành phần là sodium hydrogencarbonate (NaHCO₃). Hãy viết phương trình hoá học của phản ứng và tính khối lượng sodium hydrogencarbonate cần dùng để trung hoà hoàn toàn lượng formic acid tử vết kiến cắn (biết khối lượng riêng của formic acid là 1,22 g/cm³).

Phương pháp giải:

a) Tính thể tích của formic acid từ dung dịch formic acid rồi tính thể tích formic acid tinh khiết trong cơ thể kiến.

b) Carboxylic acid có tính acid yếu, tác dụng với muối hydrogencarbonate tạo muối mới, CO₂ và H₂O.

Sử dụng công thức: \[{{\rm{m}}_{{\rm{HCOOH}}}} = {{\rm{V}}_{{\rm{HCOOH}}}}{\rm{ \times  }}{{\rm{D}}_{{\rm{HCOOH}}}}\]. Từ đó tính số mol của NaHCO₃ theo HCOOH.

Lời giải chi tiết:

a) Thể tích của formic acid trong dung dịch kiến tiêm: \(6,0 \times {10^{ - 3}} \times \frac{{50\% }}{{100\% }} = 3 \times {10^{ - 3}}{\rm{(c}}{{\rm{m}}^3}{\rm{)}}\)

Thể tích formic acid tinh khiết có trong một con kiến: \({{\rm{V}}_{{\rm{HCOOH}}}} = 3 \times {10^{ - 3}} \times \frac{{100\% }}{{80\% }}{\rm{ = }}3,75 \times {10^{ - 3}}{\rm{ (c}}{{\rm{m}}^3}{\rm{)}}\)

b) \({{\rm{m}}_{{\rm{HCOOH}}}} = 3 \times {10^{ - 3}}{\rm{ \times  1,22  =  }}3,66 \times {10^{ - 3}}({\rm{g}})\)

\( \Rightarrow {{\rm{n}}_{{\rm{HCOOH}}}} = \frac{{3,66 \times {{10}^{ - 3}}}}{{46}} \approx 7,96 \times {10^{ - 5}}({\rm{mol}})\)

Xét phương trình hóa học: \({\rm{HCOOH}} + {\rm{NaHC}}{{\rm{O}}_{\rm{3}}} \to {\rm{HCOONa}} + {\rm{C}}{{\rm{O}}_{\rm{2}}} + {{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}}\)

Ta có: \({{\rm{n}}_{{\rm{NaHC}}{{\rm{O}}_{\rm{3}}}}} = {{\rm{n}}_{{\rm{HCOOH}}}} = 7,96 \times {10^{ - 5}}{\rm{ (mol)}}\)

\({{\rm{m}}_{{\rm{NaHC}}{{\rm{O}}_3}}} = 7,96 \times {10^{ - 5}} \times 84 = 6,69 \times {10^{ - 3}}{\rm{(mg)  =  6,69 (g)}}\)

19.21

Giấm ăn được điều chế bằng cách lên men dung dịch ethanol loãng. Hãy tính khối lượng giấm ăn 5% thu được khi lên men 100 L ethanol 4°. Biết hiệu suất quá trình lên men là 80%, khối lượng riêng của ethanol nguyên chất là 0,79 g/mL.

Phương pháp giải:

Trong giấm ăn có chứa acetic acid (chứa 2% – 5% acetic acid).

Tính số mol của ethanol từ đó tính số mol rồi tính khối lượng của acetic acid.

Lời giải chi tiết:

19.22

Hè năm ngoái, An được bố mẹ cho về quê thăm ông bà nội. Trong vườn của ông bà có rất nhiều cây ăn quả. Một hôm, An treo lên cây hái quả, không may bị ong đốt. Bà của An đã dùng một ít vôi bôi vào chỗ ong đốt, vết thương đỡ bị sưng và giảm đau hơn. Em hãy giải thích tại sao bà của bạn An lại làm như vậy.

Phương pháp giải:

Trong nọc ong chứa formic acid vào da.

Dung dịch formic acid có tính acid yếu, dùng vôi (Ca(OH)₂) có tính base để trung hòa acid.

Lời giải chi tiết:

Trong nọc ong chứa formic acid (HCOOH). Bà của An đã dùng một ít vôi (Ca(OH)₂) bôi vào chỗ ong đốt để trung hòa formic acid trong nọc ong, theo phương trình:

\[2{\rm{HCOOH}} + {\rm{Ca}}{\left( {{\rm{OH}}} \right)_{\rm{2}}} \to {{\rm{(HCOO)}}_{\rm{2}}}{\rm{Ca}} + 2{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}}\]

Khi formic acid được trung hòa, vết thương đỡ bị sưng và giảm đau hơn.

19.23

Ethyl acetate là chất lỏng, có mùi đặc trưng, được sản xuất ở quy mô lớn làm dung môi trong công nghiệp.

a) Viết phương trình hoá học điều chế ethyl acetate bằng cách đun nóng hỗn hợp acetic acid với ethanol, xúc tác H₂SO₄ đặc.

b) Sơ đồ thí nghiệm sau mô tả quá trình thực hiện phản ứng trên. Hãy cho biết vai trò của cốc nước lạnh trong thí nghiệm. Sau khi kết thúc phản ứng, ta thêm một ít nước vào ống nghiệm, lắc nhẹ thì có hiện tượng gì xảy ra?

c) Để một nhà máy sản xuất được 1.000 L ethyl acetate mỗi ngày thì lượng thể tích (L) ethanol và acetic acid tiêu thụ tối thiểu là bao nhiêu? Biết rằng hao hụt trong quá trình sản xuất trên là 34%.

Cho khối lượng riêng (g/cm³) của ethyl acetate, ethanol và acetic acid lần lượt là: 0,902; 0,79; 1,049.

Phương pháp giải:

a) Phản ứng ester hóa là phản ứng giữa alcohol và carboxylic acid.

b) Ethyl acetate mới tạo thành tồn tại ở dạng hơi.

Ester không tan trong nước, nhẹ hơn nước, có mùi thơm đặc trưng.

c) Tính hiệu suất của phản ứng.

Tính số mol của ethylacetate rồi suy ra số mol và khối lượng của ethanol và acetic acid.

Sử dụng công thức: \[{\rm{V  =  }}\frac{{\rm{m}}}{{\rm{D}}}\]. Từ đó tính thể tích ethanol và acetic acid thực tế tiêu thụ.

Lời giải chi tiết:

a) Phương trình hoá học điều chế ethyl acetate:

b) Vai trò của cốc nước lạnh: ethyl acetate sinh ra dưới dạng hơi nên cần làm lạnh bằng nước đá để hơi ethyl acetate ngưng tụ.

Hiện tượng: Sau khi kết thúc phản ứng, ta thêm một ít nước vào ống nghiệm, lắc nhẹ thì dung dịch không màu trong ống nghiệm tách lớp, có mùi đặc trưng.

c) Ta có: \[{{\rm{m}}_{{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COO}}{{\rm{C}}_{\rm{2}}}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}}} = 1000 \times 1000 \times 0,902 = 902000{\rm{ (g)}}\]

\[ \Rightarrow {{\rm{n}}_{{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COO}}{{\rm{C}}_{\rm{2}}}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}}} = \frac{{902000}}{{88}} = 10250{\rm{ (mol)}}\]

19.24

Nhận biết 4 dung dịch mắt nhãn sau: ethanol, acetaldehyde, ethyl acetate và acetic acid bằng phương pháp hoá học.

Phương pháp giải:

Sử dụng quỳ tím để phân biệt carboxylic acid với aldehyde, alcohol, ester.

Sử dụng Na để phân biệt alcohol với aldehyde, ester.

Sử dụng dung dịch AgNO₃/NH₃ để phân biệt aldehyde với ester.

Lời giải chi tiết:

Trích mẫu thử, dùng quỳ tím thử các mẫu, chỉ có CH₃COOH làm quỳ tím hoả đỏ. Các mẫu thử còn lại (C₂H₅OH, CH₃CHO, CH₃COOC₂H₅) không làm quỳ tím đổi màu.

Dùng Na cho tác dụng với các mẫu còn lại, chỉ có C₂H₅OH cho sủi bọt khi H₂, các mẫu thử còn lại (CH₃CHO, CH₃COOC₂H₅) không hiện tượng: 2 C₂H₅OH +2Na →2C₂H₅ONa + H₂↑

Hai mẫu còn lại thực hiện phản ứng tráng bạc, acetaldehyde có hiện tượng tráng bạc, ethyl acetate không có hiện tượng, mẫu còn lại là ethyl acetate:

CH₃CHO +2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COONH₄ +2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O

19.25

Viết 4 phương trình hoá học thực hiện sơ đồ chuyển hoá sau đây:

Cho biết (X), (Y), (Z) và (T) là các chất hữu cơ, trong đó (Y) có nồng độ từ 2% đến 5% thì được gọi là giấm ăn.

Phương pháp giải:

(Y) là acetic acid. Viết 4 phản ứng phù hợp để tạo chất cuối là acetic acid.

Lời giải chi tiết:

Dung dịch 2% – 5% của (Y) được gọi là giấm ăn \( \Rightarrow \) (Y) là CH₃COOH.

Chọn (X), (Y), (Z) và (T) lần lượt là CH₃CH₂OH, CH₃COOH, (CH₃COO)₂Ba và CH₃COONa. Ta có:

\(\begin{array}{l}{\rm{(1) C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{OH  +  }}{{\rm{O}}_{\rm{2}}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOH  +  }}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}}\\{\rm{(2) 2C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOH  +  Ba(OH}}{{\rm{)}}_{\rm{2}}}{\rm{ }} \to {{\rm{(C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COO)}}_{\rm{2}}}{\rm{Ba  +  2}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}}\\{\rm{(3) (C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COO}}{{\rm{)}}_{\rm{2}}}{\rm{Ba  +  N}}{{\rm{a}}_{\rm{2}}}{\rm{S}}{{\rm{O}}_{\rm{4}}} \to {\rm{ BaS}}{{\rm{O}}_{\rm{4}}} \downarrow {\rm{  +  2C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COONa}}\\{\rm{(4) C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COONa +  HCl}} \to {\rm{ C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOH  +  NaCl}}\end{array}\)

19.26

Hợp chất hữu cơ (X) có công thức phân tử là C₄H₆O₂ nhưng chưa rõ công thức cấu tạo. Để tiến hành xác định công thức cấu tạo của chất, người ta đã thực nghiệm về tính chất của (X) thu được kết quả sau:

− (X) làm quỳ tím chuyển màu đỏ;

− (X) làm mất màu nước bromine;

– Khi cho tác dụng với Na₂CO₃ tạo chất khí không màu.

a) Tìm công thức cấu tạo có thể có của (X), gọi tên các đồng phân và cho biết cấu tạo nào có đồng phân hình học.

b) Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.

Phương pháp giải:

a) - Acid carboxylic làm quỳ tím hóa đỏ, phản ứng với Na₂CO₃ tạo khí CO₂.

Acid carboxylic làm mất màu nước bromine, chứng tỏ có liên kết bội trong phân tử.

- Tên theo danh pháp thay thế của carboxylic acid đơn chức, mạch hở:

Số chỉ vị trí nhánh-Tên nhánh +Tên hydrocarbon ứng với mạch chính (bỏ kí tự e ở cuối) + oic + acid

Nhánh –OH gọi tên là hydroxy.

b) Phản ứng với cộng Br₂ tại vị trí liên kết bội.

Phản ứng với Na₂CO₃ tại nhóm chức –COOH.

Lời giải chi tiết:

a) (X) làm mất màu nước bromine nên (X) có chứa liên kết đôi trong phân tử. (X) làm quỳ tím chuyển màu đỏ, tạo chất khí không màu khi tác dụng với Na₂CO₃, vậy (X) là carboxylic acid.

Với công thức phân tử là C₄H₆O₂ chứa liên kết đôi và mang nhóm chức carboxylic acid, các đồng phân có thể có của (X) là:

CH₂=CH-CH-COOH (but-1-enoic acid)

CH₃CH=CH-COOH (but-2-enoic acid)

CH₂=C(CH₃)-COOH (2-methylprop-2-enoic acid)

Trong đó but-2-enoic acid có đồng phân hình học (cis-, trans-):

b) Các phương trình phản ứng:

CH₂=CH-CH-COOH (but-1-enoic acid)

\(\begin{array}{l}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} = {\rm{CH}} - {\rm{CH}} - {\rm{COOH  +  B}}{{\rm{r}}_{\rm{2}}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{Br}} - {\rm{CHBr}} - {\rm{CH}} - {\rm{COOH}}\\{\rm{2C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} = {\rm{CH}} - {\rm{CH}} - {\rm{COOH  +  N}}{{\rm{a}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{O}}_{\rm{3}}} \to 2{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} = {\rm{CH}} - {\rm{CH}} - {\rm{COONa  +  }}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O  +  C}}{{\rm{O}}_{\rm{2}}} \uparrow \end{array}\)

CH₃CH=CH-COOH (but-2-enoic acid)

\(\begin{array}{l}{\rm{C}}{{\rm{H}}_3} - {\rm{CH}} = {\rm{CH}} - {\rm{COOH  +  B}}{{\rm{r}}_{\rm{2}}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}} - {\rm{CHBr}} - {\rm{CHBr}} - {\rm{COOH}}\\{\rm{2C}}{{\rm{H}}_3} - {\rm{CH}} = {\rm{CH}} - {\rm{COOH  +  N}}{{\rm{a}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{O}}_{\rm{3}}} \to 2{\rm{C}}{{\rm{H}}_3} - {\rm{CH}} = {\rm{CH}} - {\rm{COONa  +  }}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O  +  C}}{{\rm{O}}_{\rm{2}}} \uparrow \end{array}\)

CH₂=C(CH)-COOH (2-methylprop-2-enoic acid)

\(\begin{array}{l}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} = {\rm{C}}\left( {{\rm{C}}{{\rm{H}}_3}} \right) - {\rm{COOH  +  B}}{{\rm{r}}_{\rm{2}}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{Br}} - {\rm{CBr}}\left( {{\rm{C}}{{\rm{H}}_3}} \right) - {\rm{COOH}}\\{\rm{2C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} = {\rm{C}}\left( {{\rm{CH}}} \right) - {\rm{COOH  +  N}}{{\rm{a}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{O}}_{\rm{3}}} \to 2{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} = {\rm{C}}\left( {{\rm{CH}}} \right) - {\rm{COONa  +  }}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O  +  C}}{{\rm{O}}_{\rm{2}}} \uparrow \end{array}\)

19.27

Sắp xếp theo trình tự tăng dần tính acid của các chất trong dãy sau:

Phương pháp giải:

Tính acid phụ thuộc vào độ phân cực của liên kết O-H, nếu O-H càng phân cực tức là càng dễ tách H thì tính acid mạnh. Các nhóm đẩy electron làm phân tử khó tách H nên tính acid giảm. Các nhóm hút electron làm phân tử dễ tách H nên tính acid tăng.

Các nhóm đẩy electron như alkyl làm giảm tính acid.

C₆H₅- hút electron làm tăng tính acid.

Nhóm alkyl ở xa chức acid đẩy electron cho chức acid kém hơn, nhóm alkyl ở gần chức acid đẩy electron cho chức acid tốt hơn, làm giảm tính acid.

Lời giải chi tiết:

Công thức (1) và (3) có thêm nhóm alkyl đẩy electron, làm tính acid. Trong công thức (1) nhóm –CH₃ ở xa –COOH nên đẩy electron kém hơn so với công thức (3). Do đó tính acid của công thức (1) mạnh hơn công thức (3).

Công thức (2) có C₆H₅- là nhóm hút electron, không có nhóm đẩy electron nên (2) có tính acid mạnh nhất.

Sắp xếp theo trình tự tăng dần tính acid của các chất: (2), (1), (3).

19.28

Cho sơ đồ chuyển hoá:

Hãy xác định (X), viết công thức cấu tạo các chất trong sơ đồ và hoàn thành các phản ứng.

Phương pháp giải:

(1) Phản ứng tạo cumene.

(2) Phản ứng điều chế acetone bằng cách oxi hóa cumene.

(3) Phản ứng với hydrogen cyanide của hợp chất carbonyl (cộng HCN vào nhóm carbonyl).

Lời giải chi tiết:

19.29

Vị chua của trái cây là do các acid hữu cơ có trong đó gây nên. Trong quả táo có 2-hydroxybutane-1,4-dioic acid (malic acid), trong quả nho có 2,3-dihydroxybutanedioic acid (tartaric acid), trong quả chanh có 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid (citric acid). Hãy viết công thức cấu tạo các acid đó.

Phương pháp giải:

Xác định công thức cấu tạo từ quy tắc đọc tên.

- Tên theo danh pháp thay thế của carboxylic acid đơn chức, mạch hở:

Số chỉ vị trí nhánh-Tên nhánh +Tên hydrocarbon ứng với mạch chính (bỏ kí tự e ở cuối) + oic + acid

Lời giải chi tiết:

19.30

Vì sao nước rau muống đang xanh khi vắt chanh vào thì chuyển sang màu đỏ?

Phương pháp giải:

Trong chanh có chứa citric acid. Trong rau muống có chất chỉ thị màu, vắt chanh làm thay đổi pH, do đó làm thay đổi màu nước rau.

Lời giải chi tiết:

Các hợp chất hoá học có thể thay đổi màu theo pH của dung dịch được gọi là chất chỉ thị. Một số chất chỉ thị màu tự nhiên có trong các loại thực vật, trong đó có rau muống, ... Trong chanh có chứa 7% citric acid. Vắt chanh vào nước rau muống làm thay đổi pH, do đó làm thay đổi màu nước rau. Khi chưa vắt chanh, nước rau muống có màu xanh. Khi nhỏ acid vào làm chất chỉ thị màu trong nước rau muống bị chuyển màu.