Câu hỏi:
Hai este A, B là dẫn xuất của benzen có công thức phân tử là C9H8O2, A và B đều cộng hợp với brom theo tỉ lệ mol là 1:1, A tác dụng với dung dịch NaOH cho một muối và một anđehit. B tác dụng với dung dịch NaOH dư cho 2 muối và nước, các muối đều có phân tử khối lớn hơn phân tử khối của CH3COONa. Công thức cấu tạo thu gọn của A và B lần lượt là
Phương pháp giải:
A, B đều phản ứng cộng với Br2 tỉ lệ mol 1:1 ⟹ cả 2 chất đều có chứa 1 liên kết C=C trong phân tử
A + NaOH → Muối + anđehit
⟹ A là este với gốc hidrocacbon có liên kết C=C gắn với –COO- dạng RCOO-CH=CH-R’
B + NaOH dư → 2 muối và H2O ⟹ B là este của phenol có dạng RCOO-C6H4-R’
Dựa vào đáp án loại trừ, chọn được đáp án đúng.
Lời giải chi tiết:
A, B đều phản ứng cộng với Br2 tỉ lệ mol 1:1 ⟹ cả 2 chất đều có chứa 1 liên kết C=C trong phân tử
A + NaOH → Muối + anđehit
⟹ A là este với gốc hidrocacbon có liên kết C=C gắn với –COO- dạng RCOO-CH=CH-R’ ⟹ Loại C và D
B + NaOH dư → 2 muối và H2O ⟹ B là este của phenol có dạng RCOO-C6H4-R’ ⟹ Loại B, D
⟹ Chỉ A thỏa mãn
Vậy A, B lần lượt là C6H5COOCH=CH2 và CH2=CHCOOC6H5
PTHH minh họa:
C6H5COOCH=CH2 + NaOH → C6H5COONa + CH3-CHO
CH2=CHCOOC6H5 + 2NaOH → CH2=CHCOONa + C6H5ONa + H2O
Đáp án A