Đề bài

Cho 6 hợp chất sau: \({\rm{HCOOH}}\), \({\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{COOH}}\), \({\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{OH}}\), \({\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOC}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_3}\),

\({\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{OH}}\) và \({\rm{HCOOC}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_3}\). Hoàn thiện bảng theo mẫu sau. Giải thích.

Hợp chất	Nhiệt độ sôi (oC)	Hợp chất	Nhiệt độ sôi (oC)
\({\rm{HCOOH}}\)	100,8	?	164
?	117,7	\({\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{OH}}\)	138
\({\rm{HCOOC}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_3}\)	107	?	77

Phương pháp giải

Với các hợp chất có khối lượng phân tử tương đương, nhiệt độ sôi được sắp xếp theo thứ tự tăng dần như sau: hydrocarbon; aldehyde; ketone; ester; alcohol; carboxylic acid.

Lời giải của GV Loigiaihay.com

Do ester không tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử nên ester có nhiệt độ sôi thấp hơn so với các alcohol và carboxylic acid có cùng số nguyên tử carbon. Mặt khác, nhiệt độ sôi của carboxylic acid luôn cao hơn alcohol có cùng số nguyên tử carbon hoặc có phân tử khối tương đương, còn nhiệt độ sôi của các chất cùng dãy đồng đẳng tăng khi số nguyên tử carbon tăng, ta có kết quả sau:

Hợp chất	Nhiệt độ sôi (oC)	Hợp chất	Nhiệt độ sôi (oC)
\({\rm{HCOOH}}\)	100,8	\({\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{COOH}}\)	164
\({\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{OH}}\)	117,7	\({\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{OH}}\)	138
\({\rm{HCOOC}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_3}\)	107	\({\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOC}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_3}\)	77