Phổ khối lượng (Mass spectrometry – MS) thường được sử dụng để xác định nguyên tử khối, phân tử khối của các chất và hàm lượng các đồng vị bền của một nguyên tố với độ chính xác cao. Xác định được phân tử khối là một trong những yếu tố quan trọng trong việc lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ. Công thức phân tử hợp chất hữu cơ được lập như thế nào từ dữ liệu phân tích nguyên tố và phân tử khối?
- Hiện nay, người ta thường sử dụng phổ khối lượng để xác định phân tử khối của hợp chất hữu cơ. Trên phổ khối lượng, mỗi tín hiệu (peak) tương ứng với một phân mảnh ion khi các phân tử hợp chất hữu cơ bị ion hoá trong thiết bị phân tích phổ. Mỗi peak được xác định bởi giá trị m/z và cường độ tương đối (%).
Có thể dự đoán phân tử khối của hợp chất hữu cơ đơn giản bằng tín hiệu của mảnh ion phân tử (kí hiệu là (M+)). Mảnh ion phân tử này thường ứng với tín hiệu có giá trị m/z lớn nhất.
- Để lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ, người ta có thể dựa vào dữ liệu phân tích nguyên tố và phân tử khối của hợp chất.
Công thức phân tử hợp chất hữu cơ được lập dựa vào:
+ % khối lượng nguyên tố được xác định từ phân tích nguyên tố.
+ Phân tử khối được xác định từ tín hiệu của mảnh ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất của phổ khối lượng (MS).
Các bài tập cùng chuyên đề
Làm thế nào để lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ từ dữ liệu phân tích nguyên tố và phân tử khối.
Hãy viết công thức phân tử của các hợp chất hữu cơ có mô hình cho dưới đây:
Khi nghiên cứu thành phần hoá học của tinh dầu quế, người ta thu được nhiều hợp chất hữu cơ trong đó có cinnamaldehyde và o – methoxycinnamaldehyde với công thức cấu tạo:
Hãy viết công thức phân tử và công thức đơn giản nhất của các hợp chất này.
Viết công thức đơn giản nhất của các hợp chất hữu cơ có công thức phân tử sau:
a) C3H8. b) C3H6O2;
c) C4H10O; d) C4H8O2.
Quan sát Hình 10.1, xác định giá trị phân tử khối của naphtalene và phenol. Biết phân tử khối tương ứng với peak có cường độ tương đối lớn nhất hiển thị trên phổ khối lượng.
Từ phổ khối lượng, làm thế nào để xác định được phân tử khối của hợp chất hữu cơ cần khảo sát?
Chất X được tạo nên từ các nguyên tố C, H, O, tỉ lệ về số lượng nguyên tử của các nguyên tố này tương ứng là 2 : 6 : 1. Nghiên cứu cũng xác định được phân tử khối của hợp chất này là 46. Dựa vào đâu để có được các dữ kiện trên và X có công thức phân tử thế nào?
Ethyne (C2H2) và benzene (C6H6) đều có cùng công thức đơn giản nhất là CH. Cẩn thông tin gì để biết chính xác công thức phân tử của các chất sau khi biết công thức đơn giản nhất của chúng?
Trên phổ MS có nhiều tín hiệu (peak), thường tín hiệu nào cho biết phân tử khối của chất?
Công thức phân tử và công thức thực nghiệm có liên quan gì với nhau? Cần thông tin gì để xác định được công thức phân tử sau khi đã biết công thức thực nghiệm? Cho ví dụ minh hoạ.
Sau khi biết công thức thực nghiệm, có thể xác định công thức phân tử của hợp chất hữu cơ dựa trên đặc điểm nào sau đây?
A. Phân tử khối của chất.
B. Thành phần phần trăm về khối lượng các nguyên tố có trong phân tử chất.
C. Khối lượng các sản phẩm thu được khi đốt cháy hoàn toàn một lượng chất xác định.
D. Các hấp thụ đặc trưng trên phổ IR của chất.
Acetic acid có công thức phân tử là C2H4O2. Kết luận nào dưới đây là đúng?
A. Acetic acid có công thức thực nghiệm là CH2O và có khối lượng riêng lớn gấp 30 lần so với hydrogen ở cùng điều kiện (nhiệt độ, áp suất).
B. Acetic acid có công thức phân tử là CH2O và có tỉ khối hơi so với hydrogen ở cùng điều kiện (nhiệt độ, áp suất) là 30.
C. Acetic acid có công thức thực nghiệm là CH2O và có phân tử khối là 60.
D. Acetic acid có công thức thực nghiệm là (CH2O)2 và có phân tử khối là 60.
Phát biểu nào sau đây là không đúng?
A. Hai chất có cùng công thức thực nghiệm có thể có phân tử khối khác nhau.
B. Hai chất có cùng công thức thực nghiệm có phần trăm khối lượng các nguyên tố trong phân tử của chúng như nhau.
C. Hai chất có cùng công thức thực nghiệm thì thành phần các nguyên tố trong phân tử của chúng giống nhau.
D. Hai chất có cùng công thức thực nghiệm luôn có cùng công thức phân tử.
Phát biểu nào sau đây là đúng?
A. Công thức thực nghiệm của chất có thể được xác định theo thành phần phần trăm về khối lượng của các nguyên tố có trong phân tử chất đó.
B. Công thức thực nghiệm của chất có thể được xác định qua phổ hồng ngoại của chất đó.
C. Công thức thực nghiệm của chất có thể được xác định qua phổ khối lượng của chất đó.
D. Công thức thực nghiệm của chất có thể được xác định qua các phản ứng hoá học đặc trưng của chất đó.
CFC (chlorofluorocarbon) là kí hiệu chung chỉ nhóm các hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa ba loại nguyên tố Cl, F và C. Ưu điểm của chúng là rất bền, không cháy, không mùi, không độc, không gây ra sự ăn mòn, dễ bay hơi,... nên được dùng làm chất sinh hàn trong tủ lạnh, điều hoà không khí, dùng trong các bình xịt để tạo bọt xốp,....
Tuy nhiên, do có nhược điểm lớn là phá huỷ tầng ozone bảo vệ Trái Đất nên từ những năm 1990, CFC bị hạn chế sử dụng theo các quy định của các công ước về bảo vệ môi trường và chống biến đổi khí hậu.
Freon-12 là một loại chất CFC được sử dụng khá phổ biến, có chứa 31,40% fluorine và 58,68% chlorine về khối lượng. Công thức phân tử của freon-12 là
A. CCl3F. B. CCl2F2.
C. CClF3. D. C2Cl4F2.
Buta-1,3-diene là một hydrocarbon được dùng nhiều nhất trong sản xuất cao su. Hãy lập công thức phân tử của buta-1,3-diene, biết kết quả phân tích nguyên tố của buta-1,3-diene có \[\frac{{{\rm{\% C}}}}{{{\rm{\% H}}}} = 8\]. Phân tử khối của của buta-1,3-diene gấp 1,6875 phân tử khối của oxygen.
Acetylene là một hydrocarbon được dùng làm nhiên liệu trong đèn xì oxy-acetylene (khi tác dụng với oxygen) để hàn hay cắt kim loại. Hãy lập công thức phân tử của acetylene, biết kết quả phân tích nguyên tố của acetylene có 7,69% H về khối lượng. Phân tử khối của acetylene gấp 13 lần phân tử khối của hydrogen.
Trong phương pháp phổ khối lượng, đối với các hợp chất đơn giản, thường mảnh có giá trị m/z lớn nhất ứng với mảnh ion phân tử [M+] và giá trị này bằng giá trị ...... của chất nghiên cứu. Cụm từ thích hợp điền vào chỗ trống là.
A. phân tử khối. B. nguyên tử khối. C. điện tích ion. D. khối lượng.
Công thức phân tử của methyl formate và glucose lần lượt là C2H4O2 và C6H12O6. Công thức đơn giản nhất của hai chất này là
A. CH2O. B. C2H4O2. C. C4H8O4. D. C6H12O6.
Công thức nào sau đây là công thức phân tử của acetic acid?
A. CH3-COOH. B. C2H4O2. C. CH2O. D. CxHyOz.
Công thức phân tử cho biết thông tin nào sau đây về phân tử hợp chất hữu cơ?
A. Thành phần nguyên tố và số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố.
B. Thành phần nguyên tố và tỉ lệ số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố.
C. Số lượng nguyên tử mỗi nguyên tố và trật tự liên kết giữa các nguyên tử.
D. Tỉ lệ số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố và trật tự liên kết giữa các nguyên tử.
Phân tích định lượng Atabrine, một loại thuốc chống sốt rét, người ta xác định được chất này chứa 69,1% carbon, 7,5% hydrogen, 10,5% nitrogen, 8,9% chlorine và 4,0% oxygen về khối lượng. Hãy xác định công thức thực nghiệm của Atabrine.
Viết công thức phân tử của các hợp chất trong bài 11.6 và bài 11.7.
Cho công thức khung phân tử của hợp chất hữu cơ X như sau:
Hợp chất trên có bao nhiêu nguyên tử H?
Chất nào sau đây không có cùng công thức đơn giản nhất là C2H2?
Glucose là hợp chất hữu cơ có nhiều trong các loại quả chín, đặc biệt là quả nho. Công thức phân tử của glucose là C6H12O6. Công thức đơn giản nhất của glucose là
